ДеГро рос в Кэтскилле, в Южном Фаллсбурге, Нью-Йорк. Его отец был охранником в тюрьме, а мать специалистом по противоядиям. ДеГро начал петь и играть на пианино в восьмилетнем возрасте. Он ходил в музыкальный колледж Беркли в то же время, что и Джон Майер. Также у него есть два старших сиблинга, Джои и Ника. Именно по совету своего брата Гевин стал писать собственные песни. В настоящее время Джои ДеГро играет на гитаре и исполняет бэк-вокал в группе Гевина, а также гастролирует и исполняет собственную музыку.
Первоначально ДеГро начал выступать в клубах Манхэттена вместе с местным пианистом Эндрю Уестом и Ленни Ревеллом. У него был большой перерыв, когда песня «I Don't Want to Be» была выбрана в качестве темы к молодёжной драме «Холм одного дерева». Песня также исполнялась различными участниками и в разных сезонах в телешоу American Idol, Australian Idol, Canadian Idol и Idol (Norway and Sweden). Две другие песни ДеГро, «Follow Through» и «Chariot» также стали популярными и исполнялись по радио.
*:Текущий сингл