Боксом занимался с 1973 года у тренера Манфреда Вольке (род. 1943), олимпийского чемпиона 1968 года.
В 1989 году на чемпионате мира в Москве Генри Маске был признан лучшим боксером, ему был вручен переходящий приз — Кубок Радьяра Рассела.
С 1990 года перешёл в профессионалы.
Чемпион мира в полутяжёлом весе по версии IBF 1993—1995.
Единственное поражение в профессиональной карьере, Маске потерпел в бою с Вирджилом Хиллом разделенным решением судей 23 ноября 1996 года. Бой был анонсирован как последний в карьере, хотя Маске было тогда всего 32 года. Однако спустя десять лет, в марте 2007 года, в Германии состоялся матч-реванш Маске — Хилл, которому на момент проведения боя исполнилось 43 года.
Начало поединка прошло с небольшим преимуществом Хилла, он был более активен и успешно атаковал своего противника-левшу ударами справа в корпус. Однако к четвертому-пятому раунду бой выровнялся. Маске удалось подобрать дистанцию для своего джеба, и он стал все чаще встречать Хилла точными контрударами, и стал опережать его в количестве точных ударов. В восьмом раунде противники столкнулись головами, в результате чего Хилл получил сильное рассечение над левым глазом, а с Маске рефери снял одно очко. Из-за сильного рассечения Хилл был вынужден поменять тактику, и стал стремиться потрясти Маске точным одиночным ударом с дальней дистанции, избегая обмена ударами. Но и это не принесло успех американцу — Маске легко перебоксировал Хилла в оставшихся раундах, и после окончания двенадцатираундового боя все судьи отдали победу Маске со счетом 116-113 и 117-110 дважды
Сейчас Маске владеет в Германии несколькими ресторанами McDonalds.