Гарри Вайнерчук родился в г. Бобруйск (ранее Белорусская ССР, ныне республика Беларусь) в ноябре 1975 г. В трехлетнем возрасте эмигрировал с родителями в США. Закончил Mount Ida College в г. Ньютон, штат Массачусетс. В середине 1990-х гг. Г.Вайнерчук начал работать у своего отца — в магазине по продаже спиртных напитков в Спрингфилде, штат Нью-Джерси; магазин тогда назывался Shopper’s Discount Liquors. Работая в качестве управляющего, Г.Вайнерчук превратил магазин в специализированный супермаркет по продаже вин и крепкого алкоголя, сменив название на звучное Wine Library, а затем в 1997 г. запустил интернет-сайт Wine Library. В результате мер по стимулированию продаж ежегодная выручка Wine Library от торговли винами выросла с 4 млн долларов в 1997 г. до 60 млн долларов в 2008 г.
С февраля 2006 г. Вайнерчук ведет в интернете ежедевный видеоблог, посвященный винам, под названием Wine Library TV. В ходе передачи Вайнерчук дегустирует различные марки и сорта вин, увлекательно рассказывая об их вкусе и сравнивая между собой. К началу сентября 2010 г. вышло более 900 эпизодов Wine Library TV, а мировая аудитория видеоблога достигла около 90,000 человек.
В марте 2009 г. Вайнерчук подписал контракт с американским издательством HarperStudio на публикацию 10 книг, в рамках которого в октябре 2009 г. вышла его книга «Crush It!: Why NOW Is the Time to Cash In on Your Passion» (дословно название можно перевести как «Сделай это! Почему сейчас самое время разбогатеть, делая то, что ты любишь больше всего»). В течение первых недель после начала продаж книга достигла первого места по продажам бестселлеров в рейтинге Amazon.com (Amazon Best Seller List for Web Marketing Books), одного из крупнейших в мире интернет-магазинов. В списке самых популярных бестселлеров по рейтингу газеты «The New York Times» Crush It в 2009 г. достиг второго места, по рейтингу газеты Wall Street Journal — седьмого.