Франсиско Оласар начал свою карьеру в 1909 году в молодёжном составе клуба «Расинг» из города Авельянеда, через год он уже начал играть за первый состав клуба. Оласар выступал за «Расинг» на протяжении 12 лет, проведя 225 матчей в которых забил 38 голов, 25 из которых головой. С «Расингом» Оласар выиграл 8 чемпионатов Аргентины, 5 кубков Ибаргурена, 4 кубка Славы Буэнос-Айреса, два кубка славы Коусиньер и кубок Компетенсия.
В те же годы Оласар играл за сборную Аргентины, он был участником первого и второго чемпионата Южной Америки. Всего за сборную Оласар провёл 18 матчей и забил 1 гол.
В 1928 году Оласар возглавил сборную, а затем совместно с Хосе Трамутолой привёл её к победе на южноамериканском первенстве в 1929 году. Также эти два тренера руководили командой на первом чемпионате мира, где аргентинцы выиграли серебряные медали.