Тольдо выступал на юношеском уровне за «Милан» (1989—1990) и «Верону» (1990—1991).
В сезоне 1991/92 играл за «Тренто» (Серия C2), в сезоне 1992/93 — за «Равенну» (Серия C1). Победитель Серии C1 в составе «Равенны».
С 1993 по 2001 года выступал за «Фиорентину». Все восемь сезонов являлся основным вратарём клуба, провёл более 330 матчей во всех турнирах. Победитель Серии B 1993/94 и обладатель двух кубков Италии в составе флорентийцев.
С 2001 года играл за «Интер». Первые четыре сезона был основным вратарём, затем был вытеснен из состава пришедшим в клуб Жулио Сезаром и с того времени являлся вторым вратарём. 5-кратный чемпион и двукратный обладатель Кубка Италии в составе «Интера», провёл за клуб около 230 игр. 7 июля 2010 года Тольдо принял решение о завершении футбольной карьеры: «Я принял решение. Это первый раз, когда я говорил об этом официально, и поэтому мне тяжело. Но я продолжу служить клубу — буду работать с молодёжными лагерями. Что касается прощального матча, то его не будет».
Дебютировал в сборной Италии 8 октября 1995 года против сборной Хорватии (1:1), выйдя вместо удалённого Буччи и хорошо проявив себя.
В 2000 году хорошо проявил себя на чемпионате Европы, на котором сборная Италии завоевала серебряные медали. В полуфинале с Голландией отразил один пенальти в игровое время (ещё один ему не забили, попав в штангу),и 3 в серии пенальти. Вошёл в символическую сборную турнира по версии УЕФА.
После вылета сборной Италии из чемпионата Европы 2004 года Тольдо завершил карьеру в сборной, заявив: «Теперь — только „Интер“». Всего провёл за сборную 28 игр, пропустил в них 15 голов.