Не известно, был ли он владетельным князем Сицким, однако уже в конце XV века он был безудельным князем на службе у великого князя московского Ивана III Васильевича. Однако он сохранил вотчины в бывшем Сицком уделе на реке Сить.
Фёдор Кривой упоминается в разрядах в 1495 — 1508/1509 годах. В 1496 году он был воеводой в полку левой руки под Выборгом. В 1501 году — воеводой в полку правой руки в сражении со шведами. В 1506 году Фёдор Кривой принял участие в походе на Казань, он стоял с войском на Волге недалеко от города. В 1508 году Фёдор Кривой упоминается в числе воевод, участвовавших в войне великого князя московского Василия III Ивановича против великого князя литовского Александра, а также в восстановлении Дорогобужа, сожжённого московскими войсками. В 1515 году Фёдор Кривой стоял на реке Вашана, оттуда он получил направление вторым воеводой в полк левой руки в Туле.
29 августа 1535 года он вместе с одним из сыновей попал в плен к литовцам во время захвата ими Стародуба. После этого сведений о нём нет.
Имя жены Фёдора Кривого не известно. Дети: