Родился в Таллине в семье актёра Хирша Баскина. Во время немецкой оккупации Эстонии находился в эвакуации в России.
В 1951 году окончил Государственный театральный институт Эстонской ССР. В 1951—1957 годы был актёром Таллинского драматического театра им. Виктора Кингисеппа, в 1958—1961 годы играл на сценах ленинградских театров, в 1961—1964 был артистом разговорного жанра в Государственной филармонии Эстонской ССР.
В апреле 1963 года опубликовал в еженедельнике «Sirp ja Vasar» статью «Матери и острые предметы», в которой подверг острой критике Госфилармонию ЭССР. Руководство министерства культуры ЭССР не простило актёру такой дерзости и уже в январе 1964 года Баскин был арестован по сфабрикованному делу о распространении материалов порнографического характера. После того, как провёл три месяца в предварительном заключении, в апреле 1964 года был приговорён к шести месяцам лишения свободы по уголовному делу о распространении порнографии. Формальной уликой для возбуждения уголовного дела послужил тот факт, что актёр допустил откровения эротического содержания в переписке с любимой женщиной, которая впоследствии не простила Баскину женитьбы на другой и передала его письма в милицию. Находясь в заключении, Баскин руководил художественной самодеятельностью. История с арестом Баскина легла в основу сюжета рассказа Михаила Веллера «Режиссёр в эротике», вошедшего в сборник «Легенды Невского проспекта» (1993).
Освободившись из заключения в июле 1964 года, Баскин был вынужден вскоре уехать в Ленинград, так как в Эстонии его не осмеливались брать на работу. Проработав в ленинградских театрах около трёх лет, в 1968 году Баскин вернулся в Эстонию, где был актёром Таллинского театра драмы им. В. Кингисеппа до 1980 года.
В 1980 году основал в Таллине театр «Студия Старого города» (эст. Vanalinnastuudio), руководителем которой являлся долгое время.
В феврале 2005 года основал в столице Эстонии Театр Старого Баскина (эст. Vana Baskini Teater).
Был женат на актрисе Ите Эвер, с которой имеет сына Романа (эстонский актёр и режиссёр).
От второго брака с Малле Пярн имеет дочь Катрин (род. 1977, актриса).
В настоящее время женат на Вере Толли-Баскин.