Осин начал увлекаться музыкой в четырнадцать лет, играя в школьном ансамбле на барабанах. Пробовал учиться в музыкальной школе, но затем бросил не доучившись. После незаконченной учёбы на руках у Осина был единственный документ — свидетельство из института повышения квалификации работников культуры, дающее право работать руководителем самодеятельного ансамбля в каком-либо доме культуры.
В 1986 году создаёт собственную группу «Ночной колпак», позже переименованную в «Кекс» (в них он был вокалистом и играл на гитаре). Затем играл в группах «Николай Коперник» (перкуссия) и «Альянс» (ударные) под эгидой Московской рок-лаборатории (работал там в 1986—1987 годах). В 1988 году в Центре Стаса Намина руководил группой «Дед Мороз», где был вокалистом и шоуменом. В том же году был приглашён в группу «Браво» после ухода Жанны Агузаровой. Осин принял участие в гастрольной деятельности «Браво», снялся в клипе и записывался для альбома «Скажем мы друг другу «Браво!»» (который так и не вышел, но несколько песен с него с ведущим вокалом Осина попали на диск «Браво» «Песни разных лет»). Однако в 1989 году Хавтан встретил Валерия Сюткина и предпочёл в качестве солиста именно его.
После ухода из «Браво» Осин создаёт собственную группу «Авалон», в которой играл на гитаре, пел и сочинял музыку и стихи. В репертуаре группы было много музыки различных направлений от джазовой до «тяжелой». Записал с «Авалоном» почти незамеченный альбом «Светлый путь огня» (издан фирмой «Бекар Рекордз»). В 1991 году обратился к репертуару и стилю 70-х годов. В 1992 году выпустил пластинку «70-я широта». Осин исполнил песни, где дворовая романтическая музыка перемешана с эстрадными ритмами и эстетикой рок-н-ролла 60-х. Первый успех — хит «Плачет девочка», затем следуют «8 Марта» и «Иволга».
В 1994 году в ГЦКЗ «Россия» проходит запись альбома "Евгений Осин в «России». В 1996 году году выходит альбом «Работа над ошибками», причем в этом альбоме Осин предстает и в качестве композитора, успешно работающего в традициях музыки 60-х — 70-х.
8 марта 1997 года Евгений Осин ударился своим автомобилем в "Мерседес-600". Осин вез в своем автомобиле гонорар ансамбля за концерт в клубе "Голден пэлес" - около $2 тыс. Ранним утром 8 марта (1997 года - составитель В.К.) Евгений Осин отыграл концерт в клубе «Голден пэлэс» и умиротворенный возвращался домой. В его барсетке находилось около двух тысяч долларов - гонорар всего коллектива за ночное выступление. Улица была тиха и пустынна, и, казалось бы, ничто не предвещало беды. Но беда уже была рядом. Перед самым светофором Осин на несколько секунд отключился, убаюканный музыкой, и не заметил впереди себя чужого автомобиля. И ведь надо же было такому случиться - в то утро на пустынной улице этим автомобилем оказался не какой-нибудь «Запорожец» или на худой конец «жигуленок», а писк моды - «шестисотый» «Мерседес» стоимостью около 180 тысяч долларов. И вот в эту кучу долларов Осин и умудрился врезаться. Удар получился сильным - Евгений Осин в кровь разбил себе лицо и в первые минуты после происшествия практически мало что соображал. Он с трудом выбрался из салона и, зачерпнув в ладонь горсть снега, стал прикладывать его к разбитому лицу. А в это время за его спиной суетился хозяин «шестисотого» - кавказец, который сначала громко причитал, а затем успокоился и тут же выставил виновнику аварии счет: 30 тысяч долларов. Но Осин ответил, что у него таких денег с собой нет. В это время к месту происшествия подъехал директор певца и, выслушав обе стороны, предложил не заниматься самодеятельностью, а вызвать ГАИ. Однако пострадавшего такой поворот событий не устроил, и он поспешно покинул место аварии, пообещав найти Осина в ближайшее время. Глядя ему вслед, певец даже не предполагал, что эта угроза осуществится буквально через несколько часов. Когда Евгений Осин подъехал к парадному подъезду своего дома, там его уже ждал пострадавший в компании еще нескольких людей. Едва артист вышел из машины, как эти люди окружили его и стали требовать деньги - пресловутые 30 тысяч долларов. Однако Осин не растерялся. Когда он уезжал с места аварии, он обнаружил пропажу барсетки с двумя тысячами долларов и сразу догадался, кто мог ее стащить. И теперь заявил: «Отдашь сумку - будем разговаривать!» Но пострадавшего это не устроило. Написав на бумажке номер своего мобильного телефона, он приклеил ее к стеклу осинской машины и уехал, посоветовав певцу поскорее его найти. В тот же день Евгений Осин связался с друзьями из крупной охранной фирмы и подробно рассказал о случившемся. Секьюрити посоветовали ему не волноваться, отправляться спокойно на гастроли (Осин должен был участвовать в агитационной компании одного из тульских депутатов), а они, мол, во всем разберутся. Эти разборки продолжались еще в течение месяца. Выглядели они следующим образом. Во время первой же встречи с пострадавшим охранники действовали решительно: надели на пострадавшего наручники и заявили: «Отдашь сумку - освободим» И что же? Сумку тот действительно вернул, однако денег в ней не было (на месте были только документы). Начались торги, которые привели к неожиданному результату - пострадавший снизил сумму штрафа до 15 тысяч долларов. Однако и эта сумма певца не устроила, потому что ремонт машины, по его мнению, тянет от силы тысяч на семь(такой вывод сделал его друг-ремонтник, осмотревший машину пострадавшего). С этой суммой не согласился кавказец, однако в дело вмешались охранники. Они поставили перед хозяином «Мерседеса» последнее условие: виновник аварии Евгений Осин отработает концерт в пользу пострадавшего и заплатит ему 5 тысяч долларов. Пострадавшему пришлось согласиться.
После «Работы над ошибками» Осин начинает записывать новый альбом, но процесс создания длится очень долго (за всё время выходит только одна песня «Таня плюс Володя») и новый альбом «Птица» выходит только в 1999 году. В новом альбоме отводится мало места прежней дворовой лирике: теперь композиции более энергичные, даже танцевальные. В конце 90-х — начале 2000-х Осин начинает сотрудничать с молодыми исполнителями (в том числе рэперами), снимается во многих клипах, а также проектах, таких как, например, «Старые песни о главном». В 2000 году выходит альбом «Золотая коллекция», а на следующий год сразу два альбома — «Бублик и батон» и «Всё те же девчонки» (в последнем некоторые композииции названы женскими именами). В 2003 году году выходят ещё два альбома Осина — «Любовное настроение» и «Звёздная серия».
Сейчас Евгений Осин пользуется заслуженной популярностью, постоянно гастролирует по нашей стране и за ее пределами. График гастрольных Евгения Осина – это география нашего Отечества. В настоящее время Евгений Осин много снимается в различных телевизионных передачах «Большая стирка», «Моя семья» и многих других, имеет более десяти видеоклипов и компакт-дисков, множество аудиокассет. Евгений частый гость в детских приютах, специальных приемниках и других социальных учреждениях. Хочется отметить, что Евгений Осин и его коллектив работает только в «живом» исполнение в составе группы из десяти человек, восемь из которых находятся на сцене. Нечасто такое увидишь на эстрадных подмостках. Основными чертами характера Евгения являются – простота, дружелюбие, принципиальность. В трудных обстоятельствах Евгений всегда приходит на помощь друзьям.
в 2007 году Евгений Осин переживает не лучшие времена. После развода с супругой Натальей в семье артиста разыгралась настоящая трагедия. Супруги никак не могут поделить пятилетнюю дочь Анну. Евгений Осин оказался в центре скандала. Бывшая жена музыканта Наталья написала на него заявление в милицию из-за проблем, связанных с воспитанием девочки. Когда Евгений узнал о поступке жены, он решил принять ответные меры и уже встречное заявление, обвинив экс-супругу клевете. В последнее время замечен в сотрудничестве с молодыми отечественными рэйперами ("Легальный бизнес")