Евгений Николаевич Медынский родился 27 февраля (11 марта по новому стилю) 1885 года в Ялте. В 1914 году Е. Н. Медынский окончил юридический факультет Санкт-Петербургского университета.
В 1911 — 1918 годах Е. Н. Медынский работал в земских учреждениях, занимаясь народным образованием. В 1912 — 1915 годах он читал в Санкт-Петербургской педагогической академии курс лекций по внешкольному образованию. В 1915 - 1917 годах Медынский преподавал на Высших педагогических (бывших Фрёбелевских курсах) в Петрограде.
В 1918 - 1920 годах Е.Н. Медынский преподавал в Нижегородском институте народного образования, а в 1920 – 1922 году работал профессором Уральского университета.
С 1922 года Е. Н. Медынский работал в Москве заведующим отделом статистики Политпросвета Наркомпроса РСФСР, в 1922 - 1948 годах работал преподавателем, с 1926 года профессором 2-го МГУ, в 1930 – 1937 годах преподавал в Высшем коммунистическом институте просвещения (ВКИП) и других вузах Москвы.
В 1935 году Е. Н. Медынскому была присвоена учёная степень доктора педагогических наук.
В 1944 году Е. Н. Медынский был избран действительным членом Академии педагогических наук РСФСР. С 1944 года по 1952 год Е. Н. Медынский работал в системе Академии педагогических наук РСФСР: С 1944 по 1946 год Е. Н. Медынский был директором Государственной библиотеки по народному образованию. В 1944 - 1948 годах — заведовал отделом НИИ Теории и истории педагогики. В 1947 – 1952 годах был членом Президиума АПН РСФСР.
В 1949-1952 годах Е. Н. Медынский работал заведующим редакцией педагогики издательства «Советская энциклопедия».
Е. Н. Медынский умер в Москве 6 марта 1957 года.
Основной внимание в своих ранних работах Е. Н. Медынский уделял проблеме внешкольного образования. Им была разработана система работы земств и земских учреждений по просвещению, школьному и внешкольному образованию. Е. Н. Медынский развивал и поддерживал идеи демократической направленности российского педагогического сообщества. В педагогической деятельности и научных исследованиях Е. Н. Медынского теоретические положения были тесно связаны с анализом и обобщением практики общественно-просветительской деятельности. После 1918 года Е. Н. Медынский к внешкольной работе относил политико-воспитательные и общеобразовательные мероприятия для взрослых. Им были разработаны организационно-дидактические основы советской системы внешкольного образования. Медынский выдвинул идеи создания народных домов для политического просвещения масс и превращения библиотек в центры общекультурной работы с населением. Он обосновал необходимость широкого исследования проблем воспитания и образования человека на протяжении всей его жизни.
В конце 1917 — начале 1918 года Е. Н. Медынский являлся сторонником организации народного образования на принципах самоуправления и автономии, критиковал в связи с этим политику Наркомпроса. С 1920 года он занимался разработкой научно-теоретических и методических основ курса истории педагогики с марксистских позиций, и в 1925 — 1929 годах написал первый советский учебник по истории педагогики (в трех томах), который носил название «История педагогики в связи с экономическим развитием общества», в котором высказывал идеи взаимосвязи истории педагогических процессов с социально-экономическим развитием общества и с революционной борьбой народных масс. После переработки книга вышла в 2 частях: «Всеобщая история педагогики» и «История русской педагогики до Великой Октябрьской социалистической революции» (1938), впоследствии (в 1947 году) в соавторстве было написано несколько глав нового учебника по истории педагогики, который переиздавался в 1956 – 1982 годах.
Е. Н. Медынский занимался проблемами взаимосвязи и взаимовлияния отечественной и зарубежной педагогики, историко-культурным анализом памятников педагогической мысли как важнейших источников для познания историко-педагогичских процессов. Исследовал историю российской школы и педагогики, анализировал творчество Н. И. Пирогова, К. Д. Ушинского, А. И. Герцена, П. Ф. Лесгафта, Л. Н. Толстого и других русских педагогов и просветителей. Он принимал активное участие в подготовке к изданию педагогических сочинений К. Д. Ушинского, А. С. Макаренко, С. Т. Шацкого и других педагогов.
В 1948 году совместно с Н. А. Константиновым Е. Н. Медынский издал книгу «Очерки по истории советской школы РСФСР за 30 лет», в которой в целях исследования опыта советской школы проводил анализ учебных планов, программ и учебников. Также в своих работах Е. Н. Медынский уделял внимание вузовской педагогике, а именно: методике чтения лекций, организации самостоятельной работы студентов и некоторым другим вопросам.