Родился 17 марта 1963 года в Архангельске. Своего отца (капитана одного из судов Архангельского пароходства) никогда не видел.
Окончил строительный техникум в городе Великие Луки Псковской области в 1982 году с отличием, исторический факультет МГУ имени М. В. Ломоносова в 1991 году, аспирантуру по кафедре истории России исторического факультета МГУ в 1996 году.
Трудовую деятельность начал бетонщиком, работал на Великолукском заводе электротехнического фарфора. Прошел срочную службу в СА с 1982 по 1984 год.
С 1984 по 1986 год — старший техник архитектурно-строительного отдела института «Псковгражданпроект».
С 1988 по 1991 год состоял в КПСС.
В 1990 году был избран депутатом Московского городского Совета народных депутатов, являлся членом депутатского блока «Демократическая Россия» Моссовета, был членом комиссии по культуре (1990—1992). С 1992 года — секретарь постоянной комиссии Моссовета по бюджетно-финансовой политике.
В мае 1993 года вступил в ЛДПР, с ноября 1993 года был заместителем главного редактора газеты «Правда Жириновского»
В декабре 1993 года был избран депутатом Государственной Думы первого созыва по Псковскому одномандатному округу, входил во фракцию ЛДПР, являлся членом Комитета по бюджету, налогам, банкам и финансам. В декабре 1995 года был избран депутатом Государственной Думы второго созыва (по списку ЛДПР), являлся членом фракции ЛДПР, входил в состав Комитета по бюджету, налогам, банкам и финансам.
В 1996 году баллотировался на пост губернатора Псковской области. В первом туре выборов 20 октября занял второе место (22,71 % голосов), уступив действовавшему губернатору Владиславу Туманову (30,92 % голосов). Во втором туре 3 ноября был избран губернатором, набрав 56,46 % голосов (В.Туманов — 36,89 %). Михайлов стал первым губернатором в истории России от ЛДПР. С 1996 года по должности губернатора входил в Совет Федерации, был членом Комитета по бюджету, налоговой политике, финансовому, валютному и таможенному регулированию, банковской деятельности.
В 1999 году вышел из ЛДПР. В сентябре 2000 года был избран председателем политсовета Псковской региональной организации партии «Единство».
12 ноября 2000 года был переизбран губернатором на второй срок, набрав на выборах 29 % голосов избирателей, участвовавших в голосовании. Успешному переизбранию помогла смена политической ориентации (переход из ЛДПР в Единство).
На выборах 2004 году являлся фаворитом. В первом туре губернаторских выборов, состоявшемся 14 ноября, занял первое место, набрав 29,71 % голосов избирателей, принявших участие в голосовании (его основной конкурент Михаил Кузнецов получил поддержку 18,34 % избирателей). На повторных выборах 5 декабря 2004 года набрал 41,4 % голосов и уступил победу Михаилу Кузнецову, набравшему 48,83 %.
Является членом партии «Единая Россия».
Женат, имеет двоих сыновей.