С юношеского возраста играл в «Арсенале». Начинал в качестве нападающего, первый матч за основную команду сыграл 30 ноября 1999 года против «Мидлсбро». Заключил профессиональный контракт 25 февраля 2000 года. Для получения игровой практики был отдан в аренду в клуб «Кристал Пэлас», где сыграл 14 матчей и забил 1 гол и помог клубу сохранить место в лиге. После травмы основного левого защитника «Арсенала» Силвиньо осенью 2000 года был поставлен на его место. Показывая отличную игру, вытеснил бразильца из основного состава.
В 2005 году Коул был обвинён в том, что договаривается о переходе в другой клуб без уведомления руководства «Арсенала». Комиссия Премьер-лиги признала его вину и 2 июня 2005 года оштрафовала на ?100 000 за встречу в одной из лондонских гостиниц с Жозе Моуринью. Поданная в августе апелляция была отклонена, но размер штрафа уменьшили до ?75 000. Также за этот инцидент были оштрафованы клуб «Челси» и Жозе Моуринью на суммы в ?300 000 и ?200 000 (уменьшена до ?75 000) соответственно.
Несмотря на желание покинуть «Арсенал», Коул подписал новый контракт 18 июля 2005 года с зарплатой около ?70 000 в неделю. 31 августа 2006 года перешёл в «Челси» в обмен на защитника Вильяма Галласа с доплатой в ?5 млн.
Личная жизнь футболиста складывается не лучшим образом. Супруга футболиста-певица Шерил Коул, после неоднократных измен спортсмена, подала на развод, не предупредив об этом Эшли. Футболист расстроен тем, что Шерил сделала это в то время, когда Эшли со сборной Англии собирается в ЮАР на Чемпионат мира по футболу 2010.
На самом Чемпионате мира в ЮАР Коул не показал убедительной игры.
27 февраля 2011 года стало известно об инциденте, случившемся на тренировочной базе лондонского «Челси». Эшли Коул в шутку выстрелил из ружья в молодого специалиста, проходившего стажировку в клубе. Коул привёз на тренировочную базу клуба в Кобхэме винтовку 22-го калибра, думая, что винтовка не заряжена, он счел безобидной шутку, когда прицелился и выстрелил в 21-летнего Тома Кауэна, который находился на стажировке в «Челси». К счастью ранение оказалось не смертельным и сквозным. За эту *шутку* 28 февраля 2011 года футболист был оштрафован руководством клуба на ?250 тыс.
7 матчей в Суперкубке Англии в этой таблице не учтены.
Итого: 93 матчей / 0 голов; 57 побед, 23 ничьи, 13 поражений.
Командные
«Арсенал»
«Челси»
Личные