Начал карьеру в клубе Белья Виста, однако настоящую славу получил в 1930 году. Игрок стал выступать за сборную Уругвая. С 1930 по 1940 год он провёл 13 матчей за «Селесте». Стал чемпионом мира в 1930 году. В 1930 году Маскерони выступал за скромную команду «Олимпия» из Монтевидео, но буквально сразу перешёл в «Пеньяроль». Четырёхкратный чемпион Уругвая (1932, 1936, 1937, 1938) в составе этого клуба.
В 1934 году Маскерони переехал в Италию, где выступал за «Амброзиану» (ныне — «Интернационале») до 1936 года. В 1935 году он сыграл 2 матча за сборную Италии. После возвращения в Уругвай Эрнесто опять стал выступать за «Пеньяроль» (1936—1940).
Маскерони к 1984 году был последним представителем сборной Уругвая чемпионского состава 1930 года.