На Играх 1908 в Лондоне Пейн соревновался в велоспорте в четырёх дисциплинах. Он стал чемпионом в командной гонке преследования, а также дошёл до полуфиналов заездов на 660 ярдов, 5000 м спринта.
После Олимпийских игр Пейн занялся футболом и провёл за «Манчестер Юнайтед» 2 матча и забил 1 гол.