Воспитанник молодёжной школы таллинской «Флоры», в Эстонии играл в «Тервисе», «Флоре» и в «Валге». Чемпион Эстонии 2003 года в составе «Флоры». С 2005 по 2006 год игрок московского «Торпедо».
Три сезона с 2007 по 2009 отыграл в норвежском «Олесунне», за который провёл 58 матчей. В августе 2009 года подписал с «Асколи» контракт, который рассчитан на три года. В конце января 2010 года покинул клуб, в начале марта 2010 года вернулся в «Олесунн».
В национальной сборной Эстонии Яагер провёл 70 матчей, дебютировал в товарищеском матче со сборной Новой Зеландии 12 октября 2002 года.