Один из главных героев «Карибского кризиса», поставивший представителя СССР В. А. Зорина на заседании в ООН в затруднительное положение фотографиями советских ракет на Кубе и требованием ответить: «Да или нет» на вопрос о размещении советских ракет и не ждать перевода.
Многие[кто?] считают именно Стивенсона главным сторонником мирного разрешения конфликта. Именно он первый, идя вразрез с мнением военных о необходимости военной операции на Кубе, рискуя своей политической карьерой, предложил Дж. Ф. Кеннеди договориться с СССР мирно. Именно он на одном из заседаний в Белом доме предложил обменять советские ракеты на Кубе на американские ракеты в Турции и гарантию невторжения США на Кубу.