На Играх 1904 в Сент-Луисе Леонард участвовал в обоих турнирах. В одиночном разряде он остановился на полуфинале и занял третье место, выиграв бронзовую медаль. В парном, играя вместе с Билсом Райтом, они выиграли соревнование и получили золотые награды.