В 1999 году, будучи юниором, заключил свой первый контракт с футбольным клубом «Вест Хэм». В сезоне 2002—2003 стал капитаном этой команды, но 6 августа 2003 года заключил новый контракт — на этот раз с лондонским «Челси», заплатившим за трансфер полузащитника 6,6 млн фунтов. В составе этой команды дебютировал 13 августа 2003 года. Летом 2010 года Коул, в качестве свободного агента, покинул «Челси», несмотря на желание лондонского клуба продлить контракт футболиста. Сам Коул назвал причины, по которым он покинул клуб, политическими и никак не связанными ни с футболом, ни с заработной платой футболиста. 19 июля 2010 года игрок перешёл в «Ливерпуль» на правах свободного агента. В «Ливерпуле» Коул получил футболку с номером «10».
Принимал участие в играх сборной Англии во время чемпионата мира в 2002, 2006 и 2010 годах, а также на чемпионате Европы 2004 года.