Тренерскую карьеру начал работой с молодежными командами «Милана». В 1974 году назначен «и. о. главного тренера» главной команды, но после поражения в финале Кубка Кубков от «Магдебурга» был заменен на Густаво Джианнони.
В сезоне 1975/1976 вернулся на тренерский мостик «Милана» и помог взять клубу бронзовые медали национального первенства. Всего в качестве главного тренера команды провёл 47 матчей, из них в серии А — 36 матчей.
К началу следующего первенства возглавил туринский «Ювентус» и в первый же сезон одержал победы в итальянском чемпионате и Кубке УЕФА, первом в истории клуба европейском трофее.
На протяжении 10 сезонов работы с командой на национальной арене завоевал 6 скудетто и 2 кубка Италии. На международной арене же добился уникального результата, выиграв все клубные турниры, доступные для европейской команды: Кубок чемпионов, Кубок кубков, Кубок УЕФА, Суперкубок Европы и Межконтинентальный кубок.
В 1986 г. возглавил миланский «Интер». В первый сезон привел клуб в форму, подняв с прошлогоднего шестого на третье в серии А. В 1989 завоевал золотые медали чемпионата. Но главное достижение было не в том, что это был первый подобный для «Интера» успех за последние девять лет, а в том, что отрыв от второго номера, «Наполи», составил невероятные 11 очков, чего не встречалось в Италии с середины 50х годов.
Последующие два сезона сложились более спокойно: дважды миланцы были третьими в национальном первенстве и выиграли Кубок УЕФА, первый подобный трофей для клуба и первый вообще на европейской арене за последние более чем четверть века.
В 1991 г. вернулся в «Ювентус», испытывавший затяжной кризис. На протяжении последних четырёх сезонов команда находилась вне борьбы за пьедестал почета серии А. За три сезона под руководством Трапаттони «Ювентус» дважды становился вторым в чемпионате, достиг финала кубка Италии 1992 г. и одержал победу в Кубке УЕФА 1993 г.
В сезоне 1994/1995 возглавил мюнхенскую «Баварию». Сезон в Бундеслиге сложился неудачно: «Бавария», чемпион прошлого сезона, была лишь пятой. Значительно лучше дела обстояли в Лиге Чемпионов, где команда вышла в полуфинал, впервые за последние четыре года.
К удивлению многих, на следующий сезон возглавил «Кальяри», середняка серии А, но затем вернулся к руководству «Баварией» и стал первым иностранным тренером, выигравшем Бундеслигу (сезон 1996/1997). Также список трофеев клуба пополнился победой в Кубке немецкой лиги и Кубком Германии, первом для «Баварии» с 1986 г.
Закончив свою немецкую эпопею, Трапаттони вернулся в Италию и возглавил «Фиорентину». Успех не заставил себя ждать: в дебютный же сезон флорентийцы попали в тройку призёров национального чемпионата, опять впервые за последние пятнадцать лет, а также вышли в финал национального кубка, где в упорном противостоянии уступили «Парме». Могли «фиалки» достойно заявить о себе и в Кубке УЕФА. В первом раунде был обыгран «Хайдук» из Сплита (2-1 и 0-0). Во втором раунде был обыгран в гостях «Грассхоппер» (0-2).
В ответном домашнем матче, проходившем в Салерно, после первого тайма «Фиорентина» вела 2-1, практически не оставив сопернику никаких шансов. Но болельщики клуба умудрились ранить делегата УЕФА петардой, за что итальянцы в итоге были дисквалифицированы.
На следующий год флорентийцы после долгого перерыва дебютировали в Лиге Чемпионов. В третьем предварительном раунде был уверенно обыгран польский «Видзев» (3-1 и 2-0). Далее сумели пройти первый групповой этап, оставив за бортом соревнования лондонский «Арсенал». Во втором групповом этапе на своем поле одержали победы над «Манчестер Юнайтед» и «Валенсией», но этого не хватило для выхода в четвертьфинал соревнования.
В июле 2000 года Трапаттони возглавил национальную сборную после отставки Дино Дзоффа. Уверенно проведя отборочный турнир к Чемпионату Мира 2002, не проиграв ни одного матча и лишь два сведя в ничью, на самом мундиале сборная выглядела невыразительно. Победив в дебютном матче сборную Эквадора со счетом 2-0, скуадра адзурра далее уступила сборной Хорватии 1-2.
В решающем матче за выход из группы с командой Мексики подопечные Трапаттони долгое время проигрывали, и лишь гол Дель Пьеро на 85 минуте позволил сравнять счет и вывел итальянцев в 1/8 финала.
Встреча с южнокорейской сборной в первой стадии на вылет, в которой судья из Эквадора Байрон Морено удалил с поля Франческо Тотти и отменил гол Дамиано Томмази положила начало слухам о «южнокорейском заговоре».
На чемпионате Европы 2004 сборная Италии не смогла выйти из группы после скандальной ничьи сборных Швеции и Дании, и 25 июля Марчелло Липпи был назван в качестве замены Трапаттони на посту главного тренера сборной.
5 июля 2004 г. Трапаттони был представлен в качестве главного тренера лиссабонской «Бенфики». С клубом он выиграл чемпионат Португалии, первый для клуба за последние одиннадцать лет, и вышел в финал кубка, где уступил «Витории (Сетубал)».
Летом 2005 подписал контракт с немецким «Штутгартом». За 20 игр во главе с новым тренером клуб показывал крайне низкие результаты. Во многом это объясняется конфронтацией главного тренера с игроками команды, обвинявшими его в нежелании исповедовать атакующий футбол. В итоге, зачинщики, Йон-Даль То?массон и Йеспер Грёнкьер, прочно обосновались на скамье запасных, но в команде сложилась отвратительная атмосфера и через девять месяцев с начала работы Трапаттони был заменен на Армина Фе.
Уже в мае 2006 г. вновь приступил к работе, на этот раз, с австрийским «Ред Булл». Создав тандем с Лотаром Маттеусом, с ходу выиграл австрийскую Бундеслигу. Подобное достижение покорилось зальбургцам впервые с 1997 г.
С 2008 г. и вплоть до настоящего дня Трапаттони является главным тренером сборной Ирландии. С ней прошёл отборочную группу к Чемпионату мира 2010 г., где заняла второе место, по ходу розыгрыша дважды сыграв в ничью с тогда действующими чемпионами мира сборной Италии. В стыковых матчах за право на попадание на мундиаль ирландцы уступили сборной Франции. Решающий гол в этом противостоянии был забит с грубейшим нарушением правил: Тьерри Анри сначала рукой обработал мяч, а затем и отдал голевой пас находящемуся в положении «вне игры» Вильяму Галласу.
Но уже в 2012 году вывел команду в финальную стадию Чемпионата Европы, что для Ирландии явилось первым попаданием за последние десять лет на крупный международный турнир, и, в частности, оказалось лишь вторым участием в Евро за всю историю турнира (первый раз - в 1988 году).
Траппатони является рекордсменом по победам в итальянском чемпионате (7) и количеству завоеванных Кубков УЕФА (3) в качестве главного тренера.
Также он — единственный в мире тренер, сумевший завоевать все доступные кубки с европейской командой: Кубок Чемпионов, Кубок УЕФА, Кубок Кубков, Суперкубок Европы и Межконтинентальный Кубок.
Трапаттони и Эрнст Хаппель являются единственными, кто сумели одержать победы в национальных первенствах с командами четырёх разных стран, занимая пост главного тренера. Но, в отличие от своего коллеги, Трапаттони завоевывал звание чемпиона с пятью командами (в Италии побеждал с «Ювентусом» и «Интером»), тогда как Хаппель — с четырьмя.
В книге британского журналиста Дэвида Голдблатта World Football Yearbook 2002-03 Траппатони указан в числе 10 лучших тренеров за всю историю футбола.