Вайцкин впервые сел за шахматную доску в возрасте 6 лет. Играя в одном из городских парков Нью-Йорка, Джошуа проявил большой талант и вскоре приступил к специальным занятиям со своим первым учителем, Брюсом Пандолфини, который счёл его необычайно одарённым. В 9 лет Вайцкин выиграл свой первый чемпионат, открыв таким образом серию блистательных побед, принесших ему славу «шахматного вундеркинда» и 8 титулов чемпиона США (в разных возрастных категориях). Кроме того, в составе своей школьной команды он 6 раз занимал первое место на национальных чемпионатах.
В феврале 1988 Вайцкин сыграл вничью с Гарри Каспаровым в рамках показательного сеанса одновременной игры против детей и подростков, который гроссмейстер проводил в Нью-Йорке (57 из 59 оппонентов Каспарова потерпели тогда поражение). В том же году отец Джошуа — Фред Вайцкин написал о нём книгу «В поисках Бобби Фишера», экранизация которой была осуществлена в 1993.
В 13 лет Джошуа получил звание национальный мастер, а в 16 — международного мастера. Тем не менее, несмотря на столь многообещающее начало карьеры, ранга гроссмейстера Вайцкин пока не достиг. На данный момент его рейтинг составляет 2464. Это можно объяснить тем, что в последние годы интерес Вайцкина к рейтинговым играм снизился, и он решил профессионально заняться тайцзицюань.
Вайцкин приступил к активному изучению тайцзицюань и джиу-джитсу в 1998 году. Вскоре он начал принимать участие в различных соревнованиях, хотя изначально и не имел такого намерения. На этом поприще Джошуа также достиг успеха: 13 раз он побеждал на национальных чемпионатах и неоднократно завоёвывал медали на мировых.
В 1993 году Джошуа Вайцкин написал и выпустил свою первую книгу, «Атакующие шахматы» (англ. «Attacking Chess»), предназначенную для новичков и заслужившую положительные отзывы специалистов, в частности, Гарри Каспарова. Вторая его книга, автобиографический роман «Искусство познания» (англ. «The Art of Learning»), вышла в 2007.
С 1997 года Вайцкин также активно участвует в создании шахматных программ серии Chessmaster. Специально для этого он разработал интерактивный обучающий курс, получивший название «Академия Джоша Вайцкина», который позволяет ознакомиться с основами шахматной теории, в частности, на примере партий, сыгранных самим автором.