24 апреля 1895 года он отправился в кругосветное плавание из Бостона на яхте «Спрей» (англ. Spray). Через три с лишним года, 27 июня 1898 года, он вернулся в Ньюпорт (Род-Айленд), обогнув земной шар, пройдя в одиночном плавании более 46 тыс. миль (74 тыс. км). В связи с американо-испанской войной, начавшейся за два месяца до этого, возвращение Слокама не было замечено прессой. Лишь после окончания широкомасштабных боевых действий многие газеты опубликовали статьи, посвященные плаванию.
14 ноября 1909 года Джошуа Слокам, намереваясь совершить сравнительно небольшое путешествие, на своей яхте «Спрей» отошел от острова Мартас-Виньярд и взял курс на Южную Америку; с того самого дня о нём не было никаких известий. Никто не знает наверняка, что могло произойти с опытным моряком и яхтой, которая показала отличные мореходные качества в кругосветном путешествии. По одной из версий, Слокам скончался в пути в силу своего преклонного возраста, а неуправляемая яхта затонула; по другой — в условиях плохой видимости яхта столкнулась с каким-нибудь большим грузовым пароходом, а его экипаж этого просто не заметил из-за малых размеров яхты (длина «Спрея» составляла всего 37 футов, то есть около 11 метров). Однако точные сведения о судьбе Джошуа Слокама отсутствуют. Достоверно известно лишь одно — после отплытия 14 ноября ни «Спрей», ни его капитана больше никто не видел.
Так как предполагаемый курс Слокама пролегал в районе Бермудских островов, его исчезновение зачастую считают одним из происшествий, связанным с загадкой так называемого Бермудского треугольника.