На Играх 1904 в Сент-Луисе Уили соревновался в четырёх гонках из семи. В заезде на 5 миль он стал вторым, а на 25 миль третьим, выиграв в итоге серебряную и золотую медаль. Кроме этого, на дистанции 0,5 мили он дошёл до финала из занял последнее четвёртое место, а в 1 мили остановился на полуфинале.