В 1962 году семья Чена переехала из Гуанчжоу в Гонконг, а в 1968 - в Финикс. Позже, в 1973 году, состоялся ещё один переезд - в Хьюстон, где его семья владела сетью ресторанов. Он собирался продолжить семейное дело, но в 21 год бросил учебу в университете Хьюстона и переехал в Лас-Вегас, чтобы стать профессиональным игроком. В Лас-Вегасе Чен владеет рестораном в отеле "Стратосфера" и консультирует казино и организаторов турниров, пишет статьи для журнала "Card Player". В 2007 году Чен запустил свой онлайн-покер-рум, но в августе 2008 года он был закрыт.
В 1987 году Чен впервые стал победителем главного турнира Мировой серии покера, в финале с Т? 9? обыграв Фрэнка Хендерсона (4? 4?). Этот успех он повторил и в 1988 году, когда был обыгран Эрик Сайдел (В? 9? против Д? 7?). Финальный поединок Чена и Сайдела был показан в фильме "Rounders" (1998 год, в российском прокате шел под названием "Шулера"). Чен имел возможность выиграть главный турнир года в третий раз подряд, но в 1989 году в финале проиграл Филу Хельмуту. В 2005 году Чен стал первым игроком, выигравшим десять браслетов WSOP. На данный момент десять браслетов также у Дойла Брансона. На один браслет больше у Фила Хельмута. В 2002 году Чен был принят в Зал славы покера. По состоянию на 2008 год Чен выиграл $6,846,136 призовых.