Начинал карьеру в клубе «Лидс Юнайтед». В 2003 году перешёл в «Ньюкасл Юнайтед». Трансфер в мадридский «Реал» в 2004 году за 13 миллионов фунтов стерлингов стал сюрпризом для футбольного мира. Из-за травмы провёл в составе «Реала» всего 9 матчей. В 2006 году сначала был взят «Миддлсбро» в аренду, а затем и выкуплен за 7 миллионов фунтов стерлингов. 28 января 2008 года Вудгейт подписал контракт с «Тоттенхэмом». Сумма трансфера составила 7 миллионов фунтов стерлингов. 11 июля 2011 года Сток Сити официально объявил о подписании однолетнего контракта с центральным защитником Джонатаном Вудгейтом. Летом «Тоттенхэм» не стал продлевать контракт с Вудгейтом.
Кубок Футбольной лиги: 1 (2007-08)
2006/07