Джонатан Кристальдо дебютировал за «Велес Сарсфилд» 22 апреля 2007 года, выйдя на замену в матче 11 тура Клаусуры «Велес Сарсфилд» — «Росарио Сентраль», матч закончился проигрышем «Велес Сарсфилд» со счётом 0:2. Всего Джонатан отыграл в этом матче 37 минут.
Свой первый профессиональный мяч за «Велес Сарсфилд» он забил в матче 14 тура Апертуры против того же «Росарио Сентраль». В этом матче он также вышел на замену, правда, отыграл уже 45 минут (весь второй тайм).
В Клаусуре-2009 «Велес Сарсфилд» одержал победу — это был первый трофей Джонатана. Он преимущественно выходил на замены, но всё же отыграл 14 матчей (790 минут) и забил 4 гола.
В конце декабря 2010 года появилась информация о том, что Кристальдо может перейти в харьковский «Металлист». 8 января 2011 года Джонатан прибыл в Харьков вместе с Себастьяном Бланко для подписания контракта с «Металлистом» и в итоге подписал пятилетний контракт с клубом. Кристальдо взял себе 21 номер.
В январе 2010 года Диего Марадона, будучи тренером сборной Аргентины, вызвал Джонатана на товарищеский матч со сборной Коста-Рики, однако Джонатан так и не вышел на футбольное поле.
5 июня 2011 года Джонатан дебютировал в национальной сборной Аргентины в товарищеском матче против Польши, где бело-голубые уступили со счётом (2:1). На поле он провёл полные 90 минут.
(откорректировано по состоянию на 7 марта 2011 года)