На Играх 1904 в Сент-Луисе Лири участвовал в двух заплывах, и в каждом из них выиграл медаль. В гонке на 50 ярдов вольным стилем он получил серебряную награду, а на 100 ярдов вольным стилем стал бронзовым призёром.