Картрайт родился в Торонто в семье Джеймса Строна Картрайта и Джейн Элизабет Янг. По окончании Верхнеканадского колледжа в 1912 он поступил в Юридическую школу Осгуд-Холл, которую оканчивали многие будущие судьи Верховного суда Канады.