Выходец из джентри. Будучи подростком, он был отдан в ученики торговцу сукном. Постепенно Лилбёрн проникся идеями пуританизма. В 1630-х годах Лилбёрн активно выступал против епископальной церкви. В последние годы своего ученичества он совершал поездки в Голландию для переправки в Англию печатавшейся за границей пуританской литературы. В 1637 году Лилбёрн был арестован по обвинению в распространении пуританской литературы и присужден к крупному штрафу, публичному бичеванию, выставлению к позорному столбу и заключению в тюрьму, и лишь в 13 ноября 1640 года был освобожден Долгим парламентом по протекции Кромвеля.
С началом Гражданской войны стал капитаном круглоголовых, которыми командовал граф Эссекса. Принимал участие в ряде крупных боёв, в том числе в знаменитых сражениях при Эджхилле и Марстон-Муре. В ходе войны он сумел отличиться: получил чин подполковника и возглавил драгунский полк. Однако в 1645 году Лилбёрн, будучи индепендентом, вышел в отставку, отказавшись подписать Ковенант, устанавливающий в качестве обязательной религии в армии пресвитерианство, что было одним из условий создания армии «нового образца».
В 1646 году за свои решительные выступления Лилбёрн был приговорен палатой лордов к тюремному заключению и огромному штрафу. Выпущен он был лишь в 1648 году. Составленное в 1647 им и его соратниками «Народное соглашение» явилось программным документом партии левеллеров. В 1649 подверг критике индепендентов и осудил казнь короля. Неоднократно заключался в тюрьму. В 1654 примкнул к квакерам.
Лильбёрн был защитником «древних прав и свобод Англии» и борцом против «последствий нормандского завоевания», то есть выступал за создание республики и предоставление населению широких демократических прав и свобод.