Известен с 1820-х годов. Участник гандикап-турнира в Сен-Клу 1821 года, где неудачно сражался с французскими мастерами Лабурдонне и Дешапелем, набрав всего одно очко в 14 партиях. В начале 1840-х годов в Лондоне выиграл серии партий против английских мастеров Уокера и Эванса, немецкого мастера Поперта, знаменитого Сент-Амана, но крайне неудачно играл с Говардом Стаунтоном. Получая от Стаунтона фору в виде пешки f7, добился приемлемого результат +3-3=1. Кокрейн встречался и с сильнейшими шахматистами второй половины XIX века, в том числе с Цукертортом. Играл Кокрейн и в Индии, где находился по долгу службы с 1824 по 1869 годы.
В теории имя знаменитого шотландского мастера носит один из вариантов королевского гамбита: 1. е4 е5 2. f4 ef 3. Kf3 g5 4. Cc4 g4 5. Ke5 Фh4+ 6. Kpf1 f3!?
Большой интерес представляет и другой вариант, предложенный Кокрейном для белых в Русской партии: 1. e4 e5 2. Kf3 Kf6 3. K:e5 d6 4. K:f7?! Кокрейн много анализировал дебютные построения и знал некоторые варианты наизусть до 15-16 ходов, как современные шахматисты. Партии, в которых Кокрейн применял свой гамбит против шахматистов Индии, приводятся в дебютном руководстве Стаунтона.