Гаскелл начал играть за любительский состав «Манчестер Юнайтед» в 1955 году. Его дебют за основную команду 24 октября 1956 года стал довольно необычным событием, поскольку на тот момент Гаскеллу исполнилось всего 16 лет и 19 дней. Дэвид присутствовал в качестве зрителя на матче своей команды против «Манчестер Сити» за обладание Суперкубком Англии. Во время игры основной вратарь «Манчестер Юнайтед» Рэй Вуд получил травму бедра и вынужден был покинуть поле. Поскольку в то время футбольные правила ещё не разрешали заменять игроков по ходу матча, на ворота встал полузащитник «Юнайтед» Дункан Эдвардс и игра продолжилась. В перерыве главный тренер «Юнайтед» Мэтт Басби договорился с тренером «горожан» Лесом Макдауэллом о том, чтобы произвести полноценную замену Вуда. Арбитр встречи также не возражал, и Гаскеллу было позволено выйти на поле, что фактически сделало его самым молодым дебютантом клуба в истории (этот рекорд, однако, не является официальным). Дэвид помог «Манчестер Юнайтед» одержать победу со счётом 1:0.
Официальный дебют Гаскелла за клуб состоялся 30 ноября 1957 года в матче Первого дивизиона против «Тоттенхэм Хотспур». Эта игра оказалась крайне неудачной для него — нападающий «шпор» Бобби Смит ещё в первом тайме забил в ворота «Юнайтед» хет-трик, и в дальнейшем команда проиграла со счётом 3:4.
Манчестер Юнайтед