Брэкен родился в Эллисвилле (Онтарио) и закончил Онтарийский сельскохозяйственный колледж. Он был профессором животноводства в Университете Саскачевана с 1910 по 1920, а затем стал президентом Манитобского сельскохозяйственного колледжа.
В 1922 провинциальные выборы выиграли Объединённые фермеры Манитобы (ОФМ), но у них не было главы, поэтому они попросили Брэкена возглавить партию и стать премьер-министром Манитобы.
Брэкен был человеком со стороны и подковал ОФМ профессионально. Объединённые фермеры обычно отказывались от членства в Либеральной или Консервативной партиях и поддерживали политику правительства, направленную на независимость и принципы делового управления. Брэкен принял требование ОФМ и выиграл отложенные выборы в северном округе Те-Пас. ОФМ правили как Прогрессивная партия Манитобы, и Брэкен являлся премьер-министром Манитобы целых двадцать лет.