На Играх 1908 в Лондоне Тейлор участвовал в двух дисциплинах. Он стал чемпионом в смешанной эстафете, и первым олимпийским чемпионом среди афроамериканцев. Также, он участвовал в беге на 400 м, где прошёл в финал, но так как его соотечественник Джон Карпентер был дисквалифицирован, то он не участвовал в повторной гонке.