Дженнифер познакомилась с теннисом, когда едва умела ходить. В теннис её привёл отец — Стефано Каприати (итальяно-американский боксёр), который позже переклассифицировался в теннисного тренера и тренировал Каприати во время её профессиональной карьеры. В 1986 году, когда теннисный талант Дженнифер стал очевидным, семья Каприати переехала во Флориду, где десятилетняя девочка стала тренироваться по программе, созданной Джимми Эвертом, отцом Крис Эверт.
В 1989 году, в возрасте 13 лет и 2 месяцев, Каприати стала самой молодой победительницей Открытого чемпионата Франции по теннису среди юниоров в одиночном разряде. Этот рекорд был побит Мартиной Хингис в 1992 году, когда Мартине было 12. Также Каприати выиграла одиночные и парные разряды среди юниоров на Уимблдонском турнире и Открытом чемпионате США в паре с Мередит МакГраф.
Каприати стала профессионалом 5 марта 1990 года, за три недели до своего 14-летия. Её дебютным турниром стал турнир во Флориде, Бока Ратон. Она выиграла у четырёх сеяных игроков и проиграла Габриэле Сабатини в финале, будучи самой молодой участницей соревнования. Несмотря на проигрыш, она попала на обложку журнала «Sports Illustrated» той недели.
Три месяца спустя, Каприати стала самой молодой полуфиналисткой Открытого чемпионата Франции по теннису за всё время его проведения. Ей было 14 лет и 2 месяца. Она проиграла будущей чемпионке Монике Селеш. Дженнифер дошла до четвёртого круга как на Уимблдонском турнире, так и на Открытом чемпионате США. Свой первый титул в профессиональной карьере она завоевала в октябре в Сан-Хуане (Пуэрто-Рико). К окончанию сезона Дженнифер находилась на восьмой строчке мирового рейтинга.
В 1991 году Каприати дошла до полуфинала на Уимблдонском турнире и Открытом чемпионате США. Она стала самой молодой полуфиналисткой Уимблдона, в четвертьфинале обыграв Мартину Навратилову, действующую чемпионку. Каприати выиграла 2 титула в одиночном разряде и один в парном, сыграв с Моникой Селеш в Риме.
Наиболее ярким событием в её юниорской карьере стало олимпийское золото на летних Олимпийских играх 1992 года в Барселоне. В финале Дженнифер обыграла Штеффи Граф, которая была олимпийской чемпионкой 4 годами ранее, в Сеуле, со счётом 3-6, 6-3, 6-4.
В связи с давлением и надеждами, которые возлагали на Каприати, она проиграла в первом круге US Open Лейле Месхи в 1993 году. Каприати взяла перерыв в играх, однако, скоро у неё появились личные проблемы и конфликты с законом. Она была замешана в магазинных кражах, а также арестована за хранение марихуаны в мае 1994 года. Каприати попыталась вернуться в тур на турнире в Филадельфии, где проиграла в первом же круге Анке Хубер. После этого не играла в течение 15 месяцев. Её аресты и связи с кражами, по цитате «Chicago Sun-Times», сделали её «идеальным примером перегоревшего спортсмена-вундеркинда».
Несмотря на то, что её карьера казалась завершённой, Каприати возвратилась на корт в феврале 1996 года, результатом чего стал рост и достижение первой строчки мирового рейтинга WTA. Однако во время этого роста было и несколько фальш-стартов. Лишь в мае 1999 года она наконец-то выиграла свой первый турнир за последние 6 лет. Это случилось в Страсбурге.
Примерно через 11 лет игры в туре, Каприати, наконец, совершила прорыв в Турнирах Большого Шлема. После пяти лет проигрышей на этих турнирах, Каприати, будучи 12-й сеяной, выиграла Открытый чемпионат Австралии в 2001 году, обыграв в финале первую ракетку мира на тот момент — Мартину Хингис со счётом 6-4, 6-3. На пути к финалу она обыграла четвёртую ракетку мира Монику Селеш в четвертьфинале, вторую ракетку — Линдсей Дэвенпорт в полуфинале. Пятью месяцами позже Дженнифер выиграла Открытый чемпионат Франции, обыграв в финале Ким Клейстерс со счётом 1-6, 6-4, 12-10. Она дошла до полуфинала и на Уимблдоне, и на Открытом чемпионате США, получив лучшие результаты на Больших шлемах в том году. В октябре 2001 года Каприати стала первой ракеткой мира.
Каприати выиграла свой третий чемпионский титул на Турнирах Большого Шлема в 2002 году. Это был Открытый чемпионат Австралии. В финале против Мартины Хингис она проигрывала 4-6 0-4, однако переиграла её в конечном итоге со счётом 4-6, 7-6, 6-2. Она отыграла четыре матч-бола в финале, что стало рекордным достижением.
В 2003 году она дошла до полуфинала на Открытом чемпионате США, где проиграла бельгийке Жюстин Энен в трёх партиях на тай-брейке. Встреча закончилась далеко за полночь, и после неё Энен потребовалась медицинская помощь из-за обезвоживания и измождения. В течение матча Каприати девять раз была в двух очках от победы.
Всего Каприати выиграла 14 одиночных титулов и 1 парный.
В январе 2007 года Каприати сказала, что вряд ли вернётся на корт в 30 лет из-за операции, сделанной в 2005 году. Свой последний матч она сыграла в 2004 году в Филадельфии.
В 2002 году Каприати получила звание «Лучший игрок из вернувшихся» от ESPN. На эту награду были также номинированы такие великие спортсмены, как баскетболист Майкл Джордан и хоккеист Марио Лемье.
В 2005 году «TENNIS Magazine» поместил её на 36 место в рейтинге «40 лучших теннисистов эры».
Каприати была одной из самых сильных игроков 1990-х годов, наряду с такими спорстменками, как Линдсей Дэвенпорт, Мари Пьерс и Моника Селеш. Её игра была построена на хорошо поставленных ударах справа, которые, при достаточной скорости, могли проводиться навылет. Когда она вернулась в 2001 году, она стала ещё быстрее и проворнее, чем ранее. Дженнифер стала отбивать «невероятные мячи». Слабыми местами Каприати считались вторая подача и резаные удары, что было особенно заметно при игре от обороны.
За карьеру = сколько раз выигран турнир/сколько раз сыгран турнир (за всю карьеру)
Большие шлемы = сколько раз выиграла турниры/сколько раз приняла участие (в году)