В 24 года Дженни Бейли, будучи ещё биологически мужчиной и стремясь подавить в себе транссексуальность, женился и стала отцом двоих сыновей. Но супруги вскоре развелись, хотя и поддерживают до сих пор дружеские отношения.
В 1990 году в возрасте 29 лет Дженни Бейли начала гормональную терапию в частной клинике, там она встретила свою будущую супругу Джениффер Лиддл (Jennifer Liddle), инженера ПО по образованию, которая также проходила гендерное преобразование. В 1993 году Бейли совершила хирургическую коррекцию пола.
На настоящий момент (2007 год) Бейли и Лиддл живут в доме в Честерстоне, Кембридж, вместе с младшим сыном Бейли. Дженни Бейли является буддисткой и вегетарианкой.
В 2000 году Дженни Бейли начинает политическую карьеру, она вступает в Либерально-демократическую партию. В мае 2002 года она избирается от Восточного Честерстона в члены Городского совета Кембриджа (40,5 % голосов избирателей). На этом посту она занимается проблемами экологии, в частности популяризацией велосипедного движения, проблемами отходов и утилизации, развитием общественного транспорта.
В 2004 году Дженни Бейли назначена Исполнительным советником по вопросам планирования и перевозок, в этом же году в июне она была переизбрана в члены Городского совета (40.7 % голосов избирателей). Её подруга Джениффер Лиддл также прошла в его состав в ходе выборов. В 2006 году Дженни Бейли была назначена заместителем мэра Кембриджа.
24 мая 2007 года в ходе заседания Городского совета Дженни Бейли была выбрана на пост мэра Кембриджа, а Джениффер Лиддл стала заместителем мэра. Она занималась вопросами климатических изменений, развития высокотехнологической промышленности, Кембриджского музея технологии, признания «невоспетых героев» графства Кембридж. Её избрание вызвало широкий общественный резонанс во всём мире.