В возрасте десяти лет Бруни солгал насчёт своего возраста (двенадцать лет минимальный возраст для выступлений) директору картинговой трассы La Pista d'Oro в Риме, тем самым он начал выступления в картинге.
Его первым опытом в автогонках стала серия Итальянская Формула-Рено Кампус в 1997; он выиграл титул в 1998 и перешёл в Еврокубок Формулы-Рено 2.0. Он там выиграл титул в 1999 и отправился в Британскую Формулу-3, где был пятым в 2000 и четвёртым 2001. После участия в нескольких европейских сериях типа Евро Формулы-3000, его заметила итальянская команда Minardi, за которую он провёл тесты в 2003; это был наибольший прорыв в его карьере, однако, он смог найти спонсоров на выступление за Minardi в 2004.
Бруни фактически присоединился к Minardi в сезоне 2004 Формулы-1, хотя он сражался на болиде, который был заметно хуже чем у большей части пелетона. Он оказался одним из двух пилотов, кто провёл большую часть сезона и не заработал очков.
В 2005 Джанмария выступал в серии GP2 — чемпионата с открытыми колёса, гонки которого проходят в рамках поддержки Гран-при Формулы-1. Свою первую гонку в GP2 он выиграл в Барселоне 7 мая. Бруни покинул команду Coloni в сентябре и пропустил домашнюю гонку в Монца. Присоединившись к команде Durango, Бруни в первой же гонке стартовал с поула в бельгийском Спа.
Бруни продолжил участие в сезоне 2006 GP2 за новую команду Trident Racing. Он выиграл две основных гонки в Имоле и Хоккенхайме.
В 2007 он переключился на гонки спорткаров и присоединился к чемпионату FIA GT с командой Team AF Corse MOTOROLA на Ferrari 430 GT3. Он и его напарник Стефан Ортелли завершили сезон в ранге вице-чемпионов в классе GT2 с 3 победами.