Из обеспеченной и внешне благополучной семьи купца, мэра Плимута, получившего в 1924 дворянское звание. В детстве испытал давление матери и сестер. Изучал медицину в частной школе, а затем в иезуитском колледже Кембриджа. Учебу прервала война. Винникотт служил врачом на флоте. С 1918 учился на врача в Лондоне, закончил занятия в 1920. С 1923 начал работать в лондонской детской больнице на Паддингтон Грин, где прослужил 40 лет. Был близок к Мелани Кляйн, развивал ее психоаналитический подход.
С 1927 – член Британского психоаналитического общества.
Скончался от инфаркта.
Винникота отличало особое внимание к символическим аспектам душевной жизни, отсюда его внимание к промежуточным объектам, к игре.
Разрабатывал концепцию внутренней реальности, противопоставляя понятие "внутренней реальности" понятию "психической реальности": "Понятие "психическая реальность"" - писал он "не оставляет места для фантазий; понятие "внутренняя реальность" предполагает существование и внутреннего, и внешнего мира, а следовательно, также существование ограничивающей мембраны, которая относиться к тому, что я сегодня назвал бы психосомой" В формировании внутренней реальности, согласно Д.В. Винникотту, принимают участие 3 процесса:
Винникотту были присвоены почетные звания члена Королевского колледжа врачей и Британского психологического общества. В течение двух сроков (в 1956-1959 и 1965-1968) он был президентом Британского психоаналитического общества.