Ранее Сайм в команде с несколькими разработчиками (среди которых был и Эндрю Кеннеди, а затем и Андерс Хейлсберг), создал обобщения для .NET Common Language Runtime, включая первоначальную версию дизайна обощений для языка программирования C#. Кеннеди, Сайм и Ю также формализовали эту широко используемую систему.
Является членом рабочей группы WG2.8 по функциональному программированию.
В прошлом работал также над проблематиками формальной спецификации, верификации программ, автоматического доказательства теорем.
С 1998 года работает в Microsoft Research.
Обладает степенью доктора философии, получив ее в Компьютерной Лаборатории Кембриджского университета в 1999 году.