С 2001 по 2005 год Томпсон выступал за команду UCLA и набирал в среднем 15,6 очков за игру. 10 февраля 2005 года в матче против Университета Аризоны установил личный рекорд — 39 очков за игру.
В 2004 году он должен был участвовать в драфте НБА, но провел еще год в университетской команде и привел «Брюинз» в турнир NCAA после двухлетнего отсутствия.
На драфте НБА 2005 года Томпсон был выбран «Нью-Йорк Никс» во втором раунде и затем после обмена оказался в «Финикс Санз». 4 ноября 2005 года он стал игроком команды Д-Лиги «Альбукерке Тандербёрдз», где средняя результативность игрока составила 20,3 очка за игру. В марте 2006 года Томпсону была сделана операция на правом колене, и год он не играл. В январе 2007 года форвард подписал 10-дневный контракт с «Атланта Хокс».
В июле 2007 года Томпсон стал игроком команды «Альба» (Германия). С этого момента началась карьера Томпсона в Европе. Спустя год Дижон стал играть в «Азовмаше», в составе которого стал чемпионом Украины.
Сезон 2009/2010 Томпсон провел в иерусалимском «Хапоэле». В 26 играх чемпионата Израиля нападающий набирал в среднем 12 очков, совершал 5,3 подборов, делал 2,4 передачи за 28,8 минут за матч. В шестнадцати играх в турнире «Кубок Европы» Томпсон набирал в среднем 12,4 очков, совершал 5,9 подборов, делал 2,6 передачи за 31,2 минуты за матч.
В 2010 году перешёл в питерский «Спартак». Однако в чемпионате России Томпсон провёл всего 9 матчей, и в конце декабря получил тяжёлую травму колена. Он долгое время лечился и восстанавливался в США, и по окончании сезона клуб расторг с ним контракт.
В июле 2011 года подписал контракт с клубом «АСВЕЛ».