Дин Кеймен родился в 1951 году в семье Джека Кеймена, иллюстратора комиксов.
Ещё в школе разработал одну из первых цветомузыкальных систем. Учился в Worcester Polytechnic Institute, но не закончил его.
Начинал как изобретатель медицинских приборов: автоматический шприц для больных диабетом, который вешается на пояс и делает уколы в определённое время; аппарат для диализа, которым врач может управлять по телефону, и др.
Основал компанию DEKA Research & Development Corp. Стал всемирно известен благодаря изобретённому им электро-самокату «Сигвей».
Создал усовершенствованное инвалидное кресло на гироскопах iBOT.
В 1989 году Дин Кеймен основал компанию FIRST (For Inspiration and Recognition of Science and Technology), чтобы вдохновить студентов на разработки в области проектирования и освоения новых технологий. С 1992 года компания FIRST ежегодно проводит конкурс по робототехнике для школьников — FIRST Robotics Competition.