Начал играть в теннис в 6 лет. В профессиональном туре ATP с 1991 года. В начале своей карьеры Дик. не мог похвастаться выдающимися достижениями. Можно отметить выход в 4-й круг Уимблдонского турнира в одиночном разряде и попадание в финал вместе с голландцем Ферноном Вибье на турнире в Пекине в 1995 году.
Основные результаты пришли к Норману уже в зрелом возрасте. Наивысший рейтинг в одиночном разряде (85 место) он достигает в 2006 году, когда ему исполнилось 35 лет. В 2007 году он выигрывает первый турнир ATP в парном разряде. Вместе с бельгийцем Ксавье Малиссом ему покоряется турнир в Ченнае. В феврале 2009 года с американским теннисистом Джеймсом Керретани выигрывает в Йоханнесбурге. Наибольшего успеха Дик Норман достигает, благодаря выступлению в паре с южноафриканцем Уэсли Муди, с которым они объединяются в этом сезоне. На Открытом чемпионате Франции они уже в первом раунде переигрывают седьмую пару турнира Энди Рама и Макса Мирного 7-6(6), 6-3. В дальнейшем постепенно проходя по турнирной сетке и дойдя до полуфинала, они выходят на знаменитую американскую пару Боба и Майка Брайанов и неожиданно побеждают со счетом 0-6, 7-6(5), 6-4. В финальном матче они проигрывают Лукашу Длоуги и Леандру Паесу 6-3, 3-6, 2-6. После этого выступления им удается победить на турнире в Хертогенбосе. На следующих Турнирах Большого шлема им удается дойти до полуфинала на Уимблдонском турнире и до четвертьфинала на Открытом чемпионате США. Благодаря этим выступлениям в апреле уже следующего 2010 года он впервые входит в первую десятку теннисистов, выступающих в парном разряде.
В 2010 году Норман и Муди вновь достаточно успешно выступают на турнирах Большого шлема. На Открытом чемпионате Франции и Уимблдонском турнире они доходят до полуфинала, а на Открытом чемпионате США до четвертьфинала.