Диего Контенто находился в клубной системе Баварии с пятилетнего возраста. В 13 лет его пригласили в клуб «Бавария II» в роли защитника. За футбольный клуб Бавария II Контенто играл 2 года, и 13 января 2010 года ему предложила профессиональный контракт Бавария.
Дебют Контенто состоялся в матче «Бавария» — «Ред Булл Зальцбург» (вышел на замену на 58 минуте). Первым официальным матчем для Диего стал матч Кубка Германии, где Бавария встречалась с «Гройтер Фюртом». Диего, закрепившийся в основном составе, успел сыграть в 4 матчах Лиги чемпионов, но в 1/8 финала не участвовал из-за травмы, полученной в матче с «Кёльном».
Контракт Диего с «Баварией» продлён до 2013 года.
Контенто играет в молодёжной сборной с 17 лет на позиции левого защитника.
Диего — сын итальянских иммигрантов, но родился и вырос он в Германии. Поэтому у него есть выбор: либо играть за сборную Германии, либо за Италию.
У левого защитника «Баварии» есть два брата — Винченцо и Доменико. Они тоже учились в академии мюнхенского клуба.
Контенто был назван Диего Армандо в честь Диего Марадоны.