Футбольное образование Уотерспун получил в Академии глазвегианского «Селтика». Тем не менее в 2007 году Дэвид перебрался в стан другого шотландского клуба — «Хайберниана», полагая, что в эдинбургской команде у него будет больше шансов заиграть на самом высоком уровне.
Выступая за молодёжный состав «хибс» на позиции полузащитника и забив восемь голов, Уотерспун помог «бело-зелёным» в 2009 году завоевать молодёжный Кубок Шотландии и стать победителями турнира молодёжных команд шотландской Премьер-лиги.
Дебют Дэвида в первой команде «Хайберниана» состоялся 15 августа 2009 года в матче своего клуба против «Сент-Миррена». В том же матче Уотерспун забил свой первый гол за «хибс», поразив ворота «святых» на 39-й минуте поединка. С этого времени Дэвид завоевал постоянное место в основном составе «бело-зелёных» и 18 декабря подписал с эдинбуржцами новое соглашение о сотрудничестве, рассчитанное до 2013 года.
(откорректировано по состоянию на 8 апреля 2012)
Ещё до своего дебюта в первой команде «Хайберниана» Уотерспун начал защищать цвета различных молодёжных сборных Шотландии — в частности, до 18 и 19 лет.
В октябре 2009 года Дэвид был вызван в национальную молодёжную команду своей страны, за которую впервые сыграл 14 ноября того же года в матче со сверстниками из Азербайджана.
12 августа 2010 года Уотерспун забил свой первый гол за «молодёжку» «горцев», поразив в товарищеском матче ворота шведов.
Допрофессиональная карьера
В детстве Дэвид являлся болельщиком клуба «Сент-Джонстон».