Дэвид Уэбб родился в Стрэтфорде, Лондон и начал свою карьеру как любитель с «Вест Хэм Юнайтед», затем он занялся профессиональной карьерой и в мае 1963 года он переходит в «Лейтон Ориент». Дебютировал в лиге в сезоне 1964/65. В марте 1966 года, после 62 игр и 3 голов, он перешел в «Саутгемптон» в обмен на Джорджа О’Брайена. За «святых» он забил два гола в 75 играх.