Дэвид Бентли
Арсенал
Персональное предложение тренироваться с первой командой лично от тренера Арсенала Арсена Венгера Бентли получил когда ему было 16 лет. Свою карьеру в Арсенале игрок начал, как нападающий, но со временем все чаще стал играть в амплуа флангового полузащитника. Дебют состоялся в январе 2003 в игре на Кубок Англии против Оксфорд Юнайтед. Бентли вышел на поле на 77 минуте, заменив Коло Туре. Первый гол был забит в игре на Кубок Лиги против Мидлсбро, и получился таким красивым, что Девид заслужил сравнение со своим партнером по команде Деннисом Бергкампом.
И все же для начала игрок был отдан в аренду. Сначала в Норвич Сити. После окончания сезона 04/05 игрок вернулся в Арсенал, где сам попросил отпустить его туда, где у него будет больше игровой практики. Уже к началу следующего сезона он был отдан в аренду в Блэкберн Роверс.
Блэкберн Роверс
Бентли перешёл в аренду в Блэкберн в августе 2005, а уже в январе 2006 было объявлено, что клуб заключает с ним контракт на постоянной основе. В своем первом матче за Блэкберн Бентли удался хет-трик в победном матче против Манчестер Юнайтед (4:3). Таким образом Бентли стал первым игроком в истории Английской Примьер-лиги, кому удалось забить три гола против МЮ в первом же матче. Удачная игра Бентли в сезоне помогла Блэкберну занять шестое место в АПЛ, и квалифицироваться на Кубок УЕФА 2006-2007.
В сезоне 2006-2007 Бентли регулярно играет в стартовом составе Блэкберна, и так же регулярно забивает голы. Не только в чемпионате, но и Кубке УЕФА. Хорошая игра и превосходная форма игрока порождают слухи о его возможном переходе в один из топ-клубов Англии, например Манчестер Юнайтед, но вместо этого Бентли подписывает с Роверс новый контракт до конца 2011 года. В том сезоне Бентли забивает семь голов и делает тринадцать результативных передач, а по итогам сезона избирается болельщиками Блэкберна лучшим игроком года. Но поскольку клуб финишировал на седьмом месте, и не квалифицировался в европейские турниры, а тренер Марк Хьюз перешёл в Манчестер Сити, Бентли тоже принимает решение сменить клуб. Ето трансфер в Тоттенхэм Хотспур стоил его новому клубу около 18 млн фунтов.
Тоттенхэм Хотспур
Дэвид перешёл в Тоттенхэм в 2008 году. Закупался как запасной игрок, потому что выдержать конкуренцию со стороны Аарона Леннона Бентли не смог бы по замыслам тренера. В итоге это и произошло. Талантливый англичанин затмил собою Дэвида и хавбек Блекберна осел на скамейке. В итоге в первом сезоне он играл нерегулярно, получая совсем небольшое количество игровой практики(от 1 до 50 минут), но при этом забил гол в ворота лондонского «Арсенала»(4:4). В сезоне 2009—2010 начинает матчи на скамейке запасных. Получил реальный шанс закрепиться в основе после травмы Аарона Леннона. В итоге старается и играет выше всяких похвал (2 гола после штрафных)и несколько голевых передач.В марте 2009 двадцатимиллионный Дэвид,лидер сборной Уэльса Гаррет Бэйл,бронзовый призёр ЕВРО 2008 Роман Павлюченко и французский защитник Паскаль Шимбонда были сосланы в дубль команды из Лондона.7 ноября 2010 на футбольном портале Соккер.ру появилась информация о том,что Дэвид Бентли и Нико Кранчар будут проданы в зимнее трансферное окно.Эти продажи одобрил президент "Тоттенхэма" Дэни Лэви.
Бирмингем Сити
12 января 2011 года перешёл в «Бирмингем Сити» на правах аренды до конца сезона 2010/11.