Начал карьеру в молодёжной команде «Уотфорда». В 1989 году он помог своей команде выиграть Молодёжный кубок Англии. В 1992 году Дэвид перешёл в «Ливерпуль», в котором после ухода Брюса Гроббелара стал основным вратарём. Несмотря на то, что в команде Роя Эванса Джеймс был практически безальтернативным «номером один» и являлся одним из лидеров «Ливерпуля» середины 90-х на поле и вне его, болельщикам клуба он запомнился регулярными ошибками, которые приводили к забитым мячам и не давали «красным» вернуть на Энфилд чемпионский титул, в последний раз завоёванный командой в 1990 году. В итоге, после того как Эванса сменил на тренерском посту Жерар Улье, клуб принял решение расстаться с Дэвидом и продал футболиста бирмингемской «Астон Вилле».
В июне 2011 года подписал новое годовое соглашение с клубом «Бристоль Сити».