В США Шарп выступал за команды Колледжа округа Бревэрд (Флорида) (с 1989 по 1991 год) и Университета Южной Флориды (с 1991 по 1993 год). По окончании университета получил приглашение в Израиль, где провёл первые три года в командах второго и третьего дивизионов национального первенства. В 1996 году подписал контракт с тель-авивским «Маккаби», руководство которого обратило на него внимание после того, как в двух полуфинальных матчах Кубка Израиля против «Маккаби» он набрал 62 очка. С этого момента и до конца карьеры Шарп выступал за один и тот же клуб.
С «Маккаби» Шарп стал 13-кратным чемпионом Израиля и 11-кратным обладателем Кубка Израиля. На европейской арене с «Маккаби» он выиграл сначала Супролигу ФИБА 2001 года, а затем дважды подряд Евролигу УЛЕБ, в 2004 и 2005 годах. Ещё трижды Шарп доходил с «Маккаби» до финала этого престижного турнира: в 2000, 2006 и 2008 году.
В первый же год выступлений за тель-авивский «Маккаби» Шарп был избран лучшим новичком года в израильском высшем дивизионе. В 2001 году он участвовал в игре всех звёзд израильской высшей лиги. На протяжении нескольких лет Шарп являлся капитаном «Маккаби», в июле 2011 года объявил об окончании игровой карьеры, приняв предложение стать ассистентом главного тренера клуба Дэвида Блатта.
Женившись на израильтянке, Шарп получил право на израильское гражданство. После этого он дважды выступал в чемпионатах Европы за сборную Израиля в 2001 и 2003 годах.
Игру Шарпа в лучшие годы отличала высокая результативность из-за трёхочковой линии и почти стопроцентная точность в выполнении штрафных бросков, а также крайне цепкая игра в защите. Лучший сезон Шарпа в Евролиге пришёлся на сезон 2006/07 годов, когда он в среднем набирал 10,4 очка, 1,3 результативной передачи и 1,2 перехвата за игру. На этот же сезон приходится ряд его лучших показателей в отдельных матчах: 22 очка против белградского «Партизана», пять перехватов в игре с «Цибоной», пять результативных передач в матче с римской «Лоттоматикой» и семь подборов против «Олимпии» (Любляна). Во внутреннем первенстве свою лучшую игру он показал в 2005/06 годах, набирая в среднем по 11,1 очка, 2,5 передачи и 1,4 перехвата за игру.
Одним из самых знаменитых бросков Шарпа за всю карьеру стал трёхочковый бросок в корзину «Жальгириса» на последней секунде последнего матча в четвертьфинальной группе Евролиги 2003/04 годов. Этот мяч позволил «Маккаби» перевести игру в овертайм, выиграть её и обеспечить своё участие в «домашнем» Финале Четырёх, который израильский клуб затем уверенно выиграл. Заметную роль Шарп сыграл и в выходе клуба в финал Евролиги 2007/08 годов, за одну четверть полуфинального матча с «Монтепаски» (Сиена) набрав 15 очков и переломив ход, казалось, безнадёжно проигранного матча.