Хили родился в Лидсе, Западный Йоркшир, однако вместе с семьей переехал в близлежащий город Китли, когда ему было пять. Второе имя Хили было дано в честь Уинстона Черчилля. Хили был одним из трех детей в семье. Отец Хили был инженером. Его дед по отцовской линии был портным из Эннискиллена, Ирландия.
Хили был избран в Палату общин в феврале 1952 года.