Декстер Питтмэн учился в общественной высшей школе имени Бенджамина Франклина Терри в Розенбурге и выступал за команду университета Техас.
В сезоне 2006/2007 или сезоне новичков он сыграл 29 матчей. В них Декстер Питтмэн проводил в среднем на площадке 5,3 минуты, набирал в среднем 2,6 очка, делал в среднем 1,8 подбора, а также в среднем 0,2 перехвата и 0,3 блокшота, допускал в среднем 0,4 потери, отдавал в среднем 0,1 передачи, получал в среднем 1,4 персональных замечания.
В сезоне 2007/2008 или сезоне второкурсников он сыграл 36 матчей. В них Декстер Питтмэн проводил в среднем на площадке 6,8 минуты, набирал в среднем 2,8 очков, делал в среднем 2,4 подбора, а также в среднем 0,1 перехвата и 0,5 блокшота, допускал в среднем 0,6 потери, отдавал в среднем 0,2 передачи, получал в среднем 1,1 персональных замечания.
В сезоне 2008/2009 или сезоне юниоров он сыграл 35 матчей. В них Декстер Питтмэн проводил в среднем на площадке 16,6 минуты, набирал в среднем 10,1 очков, делал в среднем 5,5 подборов, а также в среднем 0,4 перехвата и 0,9 блокшота, допускал в среднем 1,4 потери, отдавал в среднем 0,4 передачи, получал в среднем 2,7 персональных замечания.
В сезоне 2009/2010 или сезоне выпускников он сыграл 34 матчей. В них Декстер Питтмэн проводил в среднем на площадке 19,1 минуты, набирал в среднем 10,4 очков, делал в среднем 5,9 подборов, а также в среднем 0,4 перехвата и 1,9 блокшота, допускал в среднем 1,8 потери, отдавал в среднем 0,5 передачу, получал в среднем 2,6 персональных замечания.
Декстер Питтмэн был выбран под тридцать вторым номером на драфте НБА 2010 года Майами Хит. 17 июля 2010 года Майами подписали с ним контракт.