Чекко ди Пьетро работал в последней четверти XIV века исключительно в Пизе, и на прилегающих к Пизе территориях с их городками и церквями. Произведений, имеющих его подпись, либо приписываемых ему по стилистическим признакам весьма немного.
Основной период творческой активности живописца приходится на вторую половину XIV века. Даты его рождения и смерти неизвестны. В архивах сохранился документ от 13 июля 1351 года, сообщающий, что некий «Чекко Пьери», был связан с художником из Лукки Паоло ди Ладзаро, и работал в его бригаде подмастерьем. Если здесь речь идёт о Чекко ди Пьетро, то художник мог родиться приблизительно около 1330 года. В 1371 году Чекко ди Пьетро упоминается в документах в связи с подновлением фресок в Кампосанто. Там он совместно с Франческо ди Нери да Вольтерра работал над восстановлением сцен с историей Иова, написанных ранее флорентийцем Таддео Гадди. Фресковые росписи большого погребального дворца Кампосанто в свое время были исполнены крупными мастерами из разных городов Италии, там работали пизанец Франческо Траини, флорентийские художники Буонамико Буффальмакко, Таддео Гадди и Андреа Бонайути, Антонио Венециано из Венеции, Спинелло Аретино из Ареццо, и сиенец Таддео ди Бартоло. Работа в Кампосанто во многом определила сложение творческого стиля Чекко ди Пьетро. Первые подписанные произведения Чекко имеют даты 1374 и 1377 гг., следовательно к тому времени он уже стал самостоятельным художником. В 1380 году Чекко упоминается в качестве «anziano del popolo» Пизы, то есть «народного старшины» — одна из административных должностей в средневековой Пизе. 12 августа 1385 года он получил плату за роспись хоругви для Пизанского собора, в следующие за этим годы оставил свои подписи на нескольких произведениях. Фресковые росписи в церкви Сан Мартино в Пизе, датированные знатоком пизанской живописи Энцо Карли 1395 годом, свидетельствуют о том, что мастер был активен и в последнем десятилетии XIV века. В документе от 28 марта 1402 года Чекко упоминается уже как умерший.
Большое влияние на формирование Чекко ди Пьетро имел Франческо Траини, который достаточно радикально включил в свое творчество достижения сиенской школы живописи. По всей вероятности Чекко был его учеником, и сотрудником по мастерской. Кроме того, исследователи видят в его работах следы влияния Луки ди Томме и Антонио Венециано. Первая из известных сегодня подписанных работ создана Чекко в 1374 году, это так называемая «бандинелла», а проще — икона для процессий, которую он написал для братства Баттути ди Сан Симоне в Пизе (ныне в музее Сан Маттео, Пиза). Тремя годами позже (1377г) для церкви Сан Раньери Чекко написал алтарную картину «Оплакивание Христа со святыми» (Пиза, музей Сан Маттео); в центре произведения вместо привычной Мадонны с младенцем он изобразил «Пьету», то есть Богоматерь с телом мертвого Христа на руках, а по сторонам шесть фигур святых. В 1370-80е годы он пишет множество изображений «Мадонны с младенцем», довольно однотипных: Мадонна в них восседает на троне в одной и той же позе, меняются лишь позы младенца; иногда, у её ног появляются донаторы; наиболее известная среди них «Мадонна с младенцем, держащим щегла и пучок проса» (ок. 1372 г., Копенгаген, Национальный музей), она имеет подпись художника. 1386 годом датируется несколько подписных произведений : полиптих «Распятие и восемь святых» (Пиза, музей Сан Маттео), «Мадонна с младенцем» (Портленд, коллекция Кресса), которая, вероятно, была центральной панелью полиптиха, остальные четыре створки с изображениями святых от которого находятся сегодня в Авиньоне, музей Пти Пале (Св. Варфоломей, св. Пётр, св. Николай и Иоанн Креститель). Согласно документам в 1395 году Чекко ди Пьетро расписал фресками капеллу в церкви Св. Мартина в Пизе. В марте 1402 года его сын Марко вступил в права наследства; следовательно художника к этому времени уже не было в живых.
Иоанн Креститель, деталь полиптиха, 1386г Авиньон, Пти Пале
Св. Пётр, деталь полиптиха, 1386г Авиньон, Пти Пале
Мадонна с младенцем, деталь полиптиха, 1386г Портленд, Музей искусства,
Св. Варфоломей, деталь полиптиха, 1386г Авиньон, Пти Пале
Св. Николай, деталь полиптиха, 1386г Авиньон, Пти Пале
Самым выдающимся станковым произведением Чекко ди Пьетро является большой «Полиптих ди Аньяно», который он написал по заказу архиепископа Морикотти для монастырской церкви Сан Джероламо в Аньяно (ныне в коллекции Касса ди Риспармио в Пизе; детали пределлы в музее Сан Маттео, Пиза и в Музее изящных искусств, Дижон). Произведение датируется 1386-95 годами. На нём нет подписи художника, авторство установил итальянский искусствовед Энцо Карли. Полиптих имеет три яруса; в среднем художник изобразил Мадонну с младенцем на троне, по сторонам от неё Св. Николай, св. Иероним, св. Бенедикт, и св. Маргарита; в верхнем ярусе: святые Маврикий, Екатерина Александрийская, Стефан, Пётр, Лаврентий, Агнесса и Пласидо, в пинаклях — евангелисты Марк, Иоанн, Матфей и Лука; венчает полиптих изображение благословляющего Христа. Кроме перечисленного, Чекко ди Пьетро приписывается ещё несколько работ, раскиданных по музеям и частным коллекциям разных стран: «Похороны св. Бернарда» (Париж, Лувр), «Св. Иероним в келье» (Музей Рейли, Сев. Каролина), «Мадонна с младенцем» (Тур, Музей изящных искусств). Творчество Чекко ди Пьетро носило местный, локальный характер, а его эклектичная манера не имела крупных последователей и продолжателей. При жизни он имел довольно большой успех, однако число дошедших до наших дней его произведений поразительно невелико.
Св. Иероним в келье. ок 1370. Рэйли, Музей Сев. Каролины
Мадонна с младенцем. ок. 1372. Копенгагаен, Музей искусства
Полиптих из ц. Сан Джероламо, Аньяно 1386-95гг.
Список произведений Чекко ди Пьетро.