Чекалов Владимир Федорович родился 6 июля 1922 года в деревне Новая-Вяльцево Солигаличского района Костромской области.
В 1926 году семья переезжает в Ленинград. В 1936 году после 7 класса Владимира Чекалова, проявившего способности к рисованию, переводят в Среднюю художественную школу при Всероссийской Академии художеств. Его учителями там были Павел Наумов, Александр Зайцев, Самуил Невельштейн, Михаил Натаревич.
Вместе с Владимиром Чекаловым в эти годы в Средней художественной школе занимались многие известные в будущем ленинградские художники и скульпторы: Евгения Антипова, Михаил Аникушин, Вячеслав Загонек, Виктор Тетерин, Алексей Еремин, Марина Козловская и другие. В 1941 году Владимир Чекалов оканчивает Среднюю художественную школу.
В июле 1941 года Владимира Чекалова призывают в Красную Армию. Прошёл путь от курсанта военно-инженерного училища до гвардии старшего лейтенанта, командира саперной роты. Участвовал в боях под Сталинградом, в 1944—1945 годах с частями 3-го Украинского фронта в освобождении Румынии, Болгарии, Венгрии, Югославии, Австрии. Был ранен. Награждён орденом Красной Звезды, орденом Отечественной войны 2-й степени, медалями.
Демобилизовался в 1946 году. В войну Владимир Чекалов потерял всех близких: родители погибли в блокаду в Ленинграде, два старших брата пали на фронтах.
В октябре 1946 года Владимир Чекалов поступил на живописное отделение ленинградского института живописи, скульптуры и архитектуры имени И. Е. Репина. Занимался у Александра Зайцева, Бориса Фогеля, Генриха Павловского, Лии Островой, Семена Абугова, Михаила Платунова, Иосифа Серебряного.
В 1952 году Владимир Чекалов окончил Ленинградский институт живописи, скульптуры и архитектуры имени И. Е. Репина по мастерской Бориса Иогансона. Дипломная картина — «Солдатская кухня». В конце 1952 года она демонстрировалась в Москве на всесоюзной выставке дипломных работ студентов художественных вузов. А в феврале 1953 года журнал «Советский Союз», издававшийся на шести языках, поместил в полный разворот цветную репродукцию картины и статью об авторе.
Владимир Чекалов участвовал в выставках с 1952 года главным образом как мастер батальной живописи и жанровой композиции. Главной темой творчества художника стал образ советского солдата-освободителя. Неоднократно обращаясь к теме солдатского подвига, он создает в 1950—1960 годы картины «Земляки», «Вести с Родины», «На привале. В Болгарии», «Бой черноморцев в районе поселка Эльтиген» и другие.
Работая над картиной, Владимир Чекалов выполнял большое количество этюдов с натуры, многие из них являются прекрасными образцами реалистической живописи.
В конце 1950-х — 1960-х годах Владимир Чекалов совершает творческие поездки в Крым, работает в Старой Ладоге, на Академической даче, много времени уделяя пейзажу. В этом жанре с особой силой раскрылось живописное дарование художника, его чувство цвета и умение передавать состояние свето-воздушной среды.
Развитие живописной манеры художника шло от освоения приемов тональной живописи и строгого следования натуре к усилению пленэрности, импрессионистическому обогащению и утончению колорита, при сохранении ясной конструктивной основы композиции. Владимир Чекалов в совершенстве владел техникой рисунка.
Владимир Чекалов был членом Санкт-Петербургского Союза художников (до 1992 года — Ленинградской организации Союза художников РСФСР) с 1952 года. В 1970—1980 годы преподавал в художественной школе для глухонемых детей в Павловске под Ленинградом.
Чекалов Владимир Федорович скончался 4 июня 1992 года в Санкт-Петербурге на семидесятом году жизни. Его произведения находятся в музеях и частных собраниях в России, Франции, США, Германии, Великобритании и других странах.