Родился 24 марта 1925 года в селе Песковатское, ныне Суворовского района Тульской области. Русский. Сын охотника, с малых лет научился метко стрелять, хорошо знал окрестные леса. Играл на мандолине, увлекался фотографией.
Учился в средней школе города Лихвин. Член ВЛКСМ с 1939 года.
В июле 1941 Александр Чекалин вступил добровольцем в истребительный отряд, затем в партизанский отряд «Передовой», которым руководил Д. Т. Тетеричев, где стал разведчиком. Занимался сбором разведсведений о дислокации и численности немецких частей, их вооружении, маршрутам передвижения. На равных участвовал в засадах, минировал дороги, подрывал связь и пускал под откос эшелоны.
В начале ноября простудился и пришёл в родной дом отлежаться. Заметив дым из трубы, староста сообщил об этом в немецкую военную комендатуру. Прибывшие немецкие части окружили дом и предложили Саше сдаться. В ответ Саша открыл огонь, а когда закончились патроны, бросил гранату, но она не взорвалась. Был захвачен и доставлен в военную комендатуру. Несколько дней его пытали, пытаясь получить от него нужные сведения. Но ничего не добившись, устроили показательную казнь на городской площади: был повешен 6 ноября 1941 года.
Памятник в городе Чекалин.
Могила в городе Чекалин.
Школа, где учился А. П. Чекалин.
Мемориальная табличка на Чекалинской школе с именем А. П. Чекалина
Почтовая марка СССР, 1942 год.